a 19.század végén, ahogy a függetlenségpárti hangulat a spanyol uralom alatt a karibi szigeteken nőtt, Kubában és Puerto Ricóban számos aktivistát száműztek az Egyesült Államokba vagy máshova., New Yorkban a kubai Forradalmi Párt Puerto Ricó-i szekciója 1895.December 22-én száműzetésben választott zászlót. A design egyszerűen a kubai zászló volt, a piros és a kék színek megfordításával. A kubai zászló viszont az Egyesült Államok zászlójából származik, a színek megválasztásában, a csíkok használatában, valamint a fehér csillag hangsúlyozásában, megkülönböztető színes háttérrel. A Puerto Ricó-i zászló tervezésének tiszteletére két felperes volt., Néhány ragaszkodnak ahhoz, hogy Antonio Vélez Alvarado fogant a zászló meg volt varrva által Micaela Dalmauról de Carreras, míg mások pont Manuel de Besosa, mint a tervező, illetve a lánya Mima, mint a varrónő.

a spanyol-amerikai háborút (1898) követő Puerto Rico-i amerikai adminisztráció alatt a zászlót gyakran forradalmi provokációnak tekintették. A Puerto Ricó-iaknak a tervezéshez való csatolása azonban 1952.július 25-én garantálta hivatalos elismerését, amikor Puerto Rico hivatalosan az Egyesült Államokhoz kapcsolódó nemzetközösséggé vált., A csillag a Nemzetközösséget képviseli, a fehér csíkok pedig az emberi jogokat és az egyén szabadságát képviselik. A három piros csík és a háromszög három sarka a kormány törvényhozó, végrehajtó és igazságügyi ágainak felel meg.