Winston a 60-as évek végén katonaként szolgált az amerikai hadsereg 25. gyalogsági Hadosztályában a vietnami háború alatt. Amikor visszatért szülővárosába, Charmingba, Kaliforniába, 1967-ben úgy érezte, hogy ugyanaz a társadalom kiközösíti, amiért éppen az életét kockáztatta. Végül társalapítója volt a Sons of Anarchy Motorcycle Clubnak John Teller háborús veterán társával, a társadalmi lázadás és szabadság egyik formájaként. Ő volt a JT alelnöke, amíg 1991-ben tüdőtágulást nem diagnosztizáltak., Ezután súlyos tüdőtágulásban szenvedett, és mindig magával kellett vinnie egy oxigénpalackot, ami megakadályozta, hogy elinduljon, de még mindig részt vett a “templomban”. Piney emfizémáját állítólag évek óta tartó dohányzás okozta, és gyakran látják, hogy ülősztrájkok alatt tartja és szagolja a kivilágítatlan cigarettákat. Kora ellenére ugyanolyan keménynek bizonyult, mint fiatalabb klub testvérei. Piney az apja Harry” Opie ” Winston, Jax Teller legjobb barátja, egy másik tagja a Sons of Anarchy., Piney volt az egyetlen kortárs SAMCRO (Sons of Anarchy Motorcycle Club Redwood Original) tagja viselni az eredeti Sons of Anarchy farmer kutte. Ő egy nagy ivó, még inkább, mint a többi klubtagok, az ő preferált ital, hogy Patrón.
1. évadSzerkesztés
A maják ellopták a fiúk fegyvereit és felgyújtották raktárukat. Amikor összehívtak egy találkozót, Piney részt vett, és egészségi állapota ellenére a banda hierarchiájának egyik parancsnokának bizonyult. Később fia, Opie odament hozzá, és pénzt kért kölcsön., Piney visszautasította, és azt mondta neki, hogy”növesszen farkat”. Piney azonban megkérte Opie-t, hogy csatlakozzon Clay Morrow-hoz és Bobby Munson-hoz, hogy szerezzen egy kis plusz pénzt.
Jax és Piney öt AK-47-est adott el Piney régi háborús haverjának, Nate Meineke-nek és Meineke jobboldali milíciájának. A milícia ezután ezekkel a fegyverekkel rajtaütött egy börtönkonvojon, és kiszabadította egyik tagjukat, Frank Cisont. A támadás során egy rendőr és két civil vesztette életét. Meineke a helyszínen ledobta a mobilját, és az utolsó hívása a Teller-Morrow Autószerelő műhelyből érkezett., Amikor az ATF megtalálta a telefont, letartóztatták Clayt és kifosztották a klubházat. Clay-t később elengedték, mert nem találtak bizonyítékot. Eközben Jax, Piney és Opie úgy döntöttek, hogy megölik Meineke-t és bandáját, hogy megakadályozzák őket abban, hogy “besúgjanak”, ha a hatóságok elfogják őket, és mert ártatlan embereket öltek meg a börtönkonvoj csapdájában. A fiúk úgy tettek, mintha több fegyvert adnának el Meineke csoportjának, de a dobozok valójában tele voltak robbanóanyagokkal, a milícia pedig velük töltötte teherautóikat. Az összes milícia meghalt, amikor a bombákat felrobbantották.,
Piney, Bobby és Tig verekedésbe kezdtek egy helyi bárban, hogy eltereljék a figyelmet a rendőrségről, lehetőséget adva Jaxnek és Opie – nak, hogy betörjenek a rendőrségre, hogy üzenetet küldjenek Luannnak Big Ottótól és Free Cherry-től, akit letartóztattak.
Az első évad fináléjában Piney feldühödött, hogy a klub semmit sem tett Donna Winston, a menye meggyilkolásának megbosszulására, ezért úgy döntött, hogy a saját kezébe veszi az ügyeket. Oaklandbe utazott, és egy egy Niners bárba ment, ahol túszt ejtett és követelte, hogy tudja, ki ölte meg Donna-t., Félzsák Epps azonban követte, és Jaxet és Chibs Telfordot hívta segítségért. Élve kiszabadították Pineyt, és Laroy, a Niners vezetője azt mondta nekik, hogy nem az ő bandája ölte meg Donna-t. Később kiderült, hogy Pineynek volt egy másolata JT naplójáról, amelyet Donna temetésén továbbadott Jaxnek.
2. évadSzerkesztés
a szezon során Piney és Jax továbbra is válaszokat keresnek Donna haláláról, bár mindkettő meg van győződve arról, hogy Clay valamilyen módon részt vett., A Claybe vetett hit elvesztése, valamint a klub iránti kiábrándultság miatt Piney alig vesz részt a legutóbbi klubtevékenységekben. Azonban azt bizonyítja, hogy még mindig van benne egy kis büszkeség, amikor összehozza testvéreit, és bátran segít megmenteni Tig-et a fejvadászok egy csoportjától.
Piney rendkívül ideges volt, amikor felfedezte, hogy Jax nomádra készül. Igennel szavazott Jax kérésére, majd azonnal távozott, hogy visszatérjen a kabinjába.
Piney gyanúja igaznak bizonyult, amikor Tig végül beismerte Donna megölését., Piney higgadtan elbúcsúzott volt feleségétől, majd visszavonult a kabinjába, ahol elraktározta kutte-ját, és összegyűjtötte régi katonai egyenruháját és M1911-es pisztolyát. Elment a klubházba és megpróbálta lelőni Clayt, de nem sikerült neki. Opie ragaszkodott hozzá, hogy Piney csak azért próbálta megölni Clay-t, mert attól félt, hogy Opie maga fogja megtenni, Piney pedig nem akarta, hogy a fia tönkretegye magát. Tudva, hogy a motorkerékpár klub minden Piney van, Clay megbocsát neki azzal, hogy azt mondja neki, hogy soha többé nem tér vissza a klubházba kutte nélkül.,
3. évadSzerkesztés
Piney aktívabb a klubban. Ő vezeti a Teller-Morrow garázst, míg társai Jax elrabolt fiát, Ábelt keresik, Gemma pedig menekül a törvény elől. Amikor a SOA tagjai Bobby és Boldog kell, hogy gyógyszert a családtagok Piney vezeti őket a barátja (Frances Fisher), aki a gyógyszerészeti kábítószer-kereskedelem. Amikor kirabolják, megérkeznek a házához, és a rablókkal együtt lelövik., Mivel a fiai kinőttek, végül elfogják őket, de a SOA többi része megmenti őket, köszönhetően a Happy biztonsági mentésének. Amikor a klubnak pénzre van szüksége az utazáshoz, hogy megtalálják Abelt, úgy döntenek, hogy eladják a Piney barátja által nekik szállított gyógyszereket.
amíg a klub az észak-írországi Belfastban van, Piney marad. Ő és a többi SAMCRO tag, akik hátramaradtak, tele vannak Jacob Hale-vel, Hector Salazar-t (a Calaverez MC korábbi elnöke) használják, hogy kiszorítsák egyik leghűségesebb támogatójukat egy földfejlesztési üzletért., Amikor a fiúk információt kapnak Darby – tól, Piney – től és Tig-től, megosztják Unserrel, és megkérik, hogy vizsgálja meg, de Unser-aki távol volt a klubtól-figyelmen kívül hagyja az információkat. Tehát Piney és a többi SAMCRO tag, akik nem Belfastban vannak, Salazart keresik, de nem találják meg a házában. Salazar felhívja a klubot, hogy mondja el nekik, hogy elrabolta Tarát, és azt akarja, hogy a klub ölje meg Alvarezt, és vegyen el 250.000 dollárt Alvarez otthonából. A klub 24 órán át tetteti Alvarezt, hogy halott, de nem kapják meg a pénzt., Az ATF ügynök, June Stahl úgy dönt, hogy segít visszaszerezni Tarát a váltságdíj megadásával, de a csepp veszélybe kerül, amikor néhány gyerek ellopja a pénzt. Másnap SAMCRO többi része hazajön, és Tarát keresik. A harmadik évad fináléjában a klub ünnepli Abel visszatérését, a nap hátralévő részében pedig a klub azon dolgozik, hogy elvarrja a szálakat, beleértve Jimmy O ‘ Phelan megölését. SAMCRO elviszi Jimmyt az oroszoktól, de az ATF elkapja Jimmyt a garázsban, ahol rájönnek, hogy Jax alkut kötött. Sok SAMCRO tagot letartóztatnak, hogy szembenézzenek a fegyverekkel., Piney, Mazsola, valamint Chibs az egyetlenek, akik nem vonatkoznak ezek a költségek, illetve vannak rendelve, hogy csapda megölni Stahl Jimmy segítségével, Valaki, egy Tacoma tagja, aki segített SAMCRO, s át akarja, hogy a Bájos charta, valamint Unser. Sikeresen elvégzik a munkát és elhajtanak.
Szezon 4Edit
Piney hangok az undor a Clay döntéseket követően a megállapodás, hogy fut kábítószer-kartell, ő pedig létrehoz egy hasadék a klub zárul, Bobby hívja a változás elnökség szavazás., A szavazást megszakítják a SAMCRO és a maják elleni támadások, amelyek után Piney a kabinba megy, hogy tisztázza az elméjét. Az is kiderült, hogy Pineynek tudomása van a John Teller által írt egyes levelek tartalmáról (amit Tara talált, amikor kicsomagolta és elolvasta a Jax táskájába rejtett és Pineynek írt levélcsomagot). Ezekben a levelekben JT aggodalmát fejezte ki amiatt, hogy a klub milyen irányt vett, hogy meg akarja állítani az IRA-t, és attól tart, hogy elveszíti Gemmát, és hogy Clay megöli őt., Piney szerint ez utóbbi történt végül, és azzal fenyegeti Clayt, hogy megosztja a leveleket Jax-szel és a klubbal, hacsak Clay nem lép ki a kartellügyletből. Clay a kabinba megy, megkeresi Piney leveleit és kérdéseket tesz fel róluk, majd Clay megöli Pineyt. Clay ezután úgy állítja be a jelenetet, hogy úgy nézzen ki, mint egy kartell. Piney a SOA első 9 tagjának harmadik tagja, akit Clay végez ki.