2007 Schools Wikipedia Selection. Related subjects: Chemical compounds

Phosphorus trichloride
General
Systematic name	Phosphorus trichloride
Other names	Phosphorus(III) chloride Phosphorous chloride
Molecular formula	PCl3
Molar mass	137.,33 g/mol
Appearance	colourless liquid
CAS number
EINECS number	231-749-3
MSDS	External MSDS
Properties
Density	1.574 g/cm3
Solubility	Water: hydrolysis Methanol: decomposes Benzene: soluble Chloroform: soluble Diethyl ether: soluble
Melting point	-93.6 °C (179.6 K)
Boiling point	76.1 °C (349.,3 K)
Standard enthalpy of formation ΔfH0liq	−319.7 kJ/ mol (liquid)
Structure
Molecular geometry	Trigonal pyramidal
Bond angle	100 °
Bond length	P-Cl 204 pm (2.04 Å)
Dipole moment	0.,56 D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	Corrosive, toxic releases HCl
NFPA 704
Flash point	?°C
R/S statement	R: 14-26/28-29-35-48/20 S: 26-36/37/39-45-7/8
RTECS number	TH3675000
Supplementary data page
Structure and properties	nD = 1.,
Related compounds
Other trichlorides	NCl3 AsCl3 SbCl3
Related phosphorus compounds	PCl5 POCl3 P2Cl4
Other halogens	PF3 PBr3 PI3
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Phosphorus trichloride (formula PCl3) is the most important of the three phosphorus chlorides., Ez egy fontos ipari vegyi anyag, amelyet szerves foszforvegyületek gyártására használnak sokféle alkalmazásra.

kémiai tulajdonságok

a PCL3-ban lévő foszfort gyakran +3 oxidációs állapotnak tekintik,a klóratomok pedig -1 oxidációs állapotban vannak. A legtöbb reakcióképessége összhangban van ezzel a leírással.

Redox reakciók

a PCl3 egy másik foszforvegyület előfutára, amely foszfor-pentakloriddal, PSCl3-mal és foszfor-oxikloriddal oxidálódik.,

Ha egy elektromos kisülés PCl3 gőz és hidrogéngáz keverékén keresztül történik, ritka foszfor-klorid képződik, a difoszfor-tetraklorid (P2Cl4).

PCL3 mint elektrofil

a foszfor-triklorid egy vagy több (P3+) atomot, elsősorban foszfitokat és foszfonátokat tartalmazó szerves foszforvegyületek előfutára. Ezek a vegyületek általában nem tartalmazzák a PCl3-ban található klóratomokat.

a PCL3 gyorsan és exoterm módon reagál vízzel foszforsav, H3PO3 és HCl képződésére., Számos hasonló szubsztitúciós reakció ismert, amelyek közül a legfontosabb a foszfit-észterek kialakulása alkoholokkal vagy fenolokkal való reakcióval. Például fenollal trifenil-foszfit képződik:

3 PhOH + PCl3 → P(OPh) 3 + 3 HCl

ahol a “Ph” a fenilcsoportot jelenti, -c6h5., Az alkoholok, mint például az etanol hasonlóan reagálnak egy bázis, például trietil-amin jelenlétében, hogy foszfit-észtereket, például trietil-foszfitot ( etil-C2H5) adjanak:

3 C2H5OH + PCL3 → p(OC2H5)3 + 3 HCl

bázis hiányában azonban a reakció dialkil-foszfonátot és alkil-kloridot biztosít a következő sztöchiometria szerint:

PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(=o)h + c2h5cl + 2 HCL

amin, r2nh, forma p(Nr2)3, és tiolok (rsh) forma p(SR)3., A PCl3 aminokkal való iparilag releváns reakciója a foszfonometilezés, amely formaldehidet alkalmaz:

R2NH + PCl3 + CH2O → (HO)2P(O)CH2NR2 + 3 HCl

Aminofoszfonátokat széles körben használnak szekvesztráló és antiszkál szerek a vízkezelésben. A nagy mennyiségű glifozát herbicid is így készül. A PCL3 reakciója Grignard reagensekkel és organolithium reagensekkel hasznos módszer szerves foszfinok előállítására az R3P képlettel (más néven foszfánok), például trifenilfoszfin, Ph3P.,

3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl

ellenőrzött körülmények között a PCL3 felhasználható PhPCl2 és Ph2PCl előállítására.

PCL3 mint nukleofil

a foszfor-trikloridnak magányos párja van, ezért Lewis-bázisként működhet, például a Bbr3 Lewis savakkal 1:1 adduct, Br3B–+PCl3. Fém komplexek, például Ni(PCl3)4 ismertek. Ezt a Lewis-bázikusságot a szerves foszforvegyületek egyik hasznos útján hasznosítják:

PCl3 + RCl + AlCl3 → (RPCl3) − – AlCl4

a (RPCl3)+ terméket ezután vízzel lebonthatjuk, hogy alkilfoszfon diklorid RP (=O)Cl2-t állítsunk elő.,

előkészítés

a világtermelés meghaladja az egymillió tonna egyharmadát. A foszfor-trikloridot iparilag úgy állítják elő, hogy a klórt foszfor-trikloridban fehérfoszfor refluxoldatával reagálják, a PCl3 folyamatos eltávolításával, ahogy kialakul.

P4 + 6 Cl2 → 4 PCl3

a foszfor-triklorid ipari termelését a Vegyifegyver-tilalmi egyezmény szabályozza, ahol szerepel a jegyzékben 3.In a laboratórium kényelmesebb lehet a kevésbé mérgező vörös foszfor használata., Elég olcsó, hogy laboratóriumi használatra nem szintetizálódik.

a PCl3 közvetett módon fontos a PCl5, a POCl3 és a PCL3 prekurzoraként. ami viszont élvezni sok alkalmazás herbicidek, inszekticidek, lágyítók, olaj adalékanyagok, égésgátlók.

például a PCl3 oxidációja POCl3-at ad, amelyet trifenil-foszfát és trikrezil-foszfát előállítására használnak, amelyek lángálló anyagként és PVC-lágyítószerként alkalmazzák. Rovarirtók, például diazinon készítésére is használják őket., A foszfonátok közé tartozik a glifozát gyomirtó szer, a

PCl3 a Trifenilfoszfin prekurzora a Wittig-reakcióhoz, valamint az ipari intermedierként használható foszfit-észterek, vagy a Horner-Wadsworth-Emmons reakcióban, mindkettő fontos módszer alkének előállítására. Ezt fel lehet használni, hogy a trioctilfoszfin-oxid (TOPO), használt extrakciós szer, bár TOPO általában keresztül történik a megfelelő foszfin.

a PCL3-at közvetlenül reagensként is használják a szerves szintézisben., Az elsődleges és másodlagos alkoholok alkil-kloridokká vagy karbonsavakká alakítására használják Acil-kloridokká, bár a tionil-klorid általában jobb hozamot biztosít, mint a PCl3.

óvintézkedések

a PCl3 mérgező, 600 ppm koncentráció néhány perc alatt halálos. A PCl3 az EU 67/548/EGK irányelve szerint nagyon mérgező és maró hatású, és az R14, R26/28, R35 és R48/20 kockázati mondatok kötelezőek.