Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Hasonló vagy ugyanaz, mint: \(CrO_3\) és a piridin (a Collins reagens) szintén oxidálja az elsődleges alkoholokat aldehidekké. Íme két példa a PCC akcióban.

• ha a PCC egyik megfelelőjét hozzáadja bármelyik alkoholhoz, az oxidált változat előállításra kerül. A melléktermékek (szürke színben) Cr(IV), valamint piridínium-hidroklorid.
• óvatosnak kell lenni a reakcióban jelen lévő víz mennyiségével., Ha víz van jelen, hozzáadhatja az aldehidhez a hidrát létrehozásához, amelyet a PCC második egyenértékével tovább oxidálhatunk, ha jelen van. Ez nem vonatkozik a ketonokra, mivel nincs közvetlenül a C.

hogyan működik működik? Az ilyen oxidációs reakciók valójában egyfajta eliminációs reakció. A reakció szén-oxigén egyetlen kötéssel kezdődik, és szén-oxigén kettős kötést eredményez., Az eliminációs reakció az oxigén jó elhagyó csoportja miatt fordulhat elő, nevezetesen a króm, amely elmozdul, amikor a szomszédos C-H kötés megszakad egy bázissal.

az első lépés a króm oxigén támadása a Cr-O kötés kialakításához. Másodszor, az Oh (most pozitív) proton átkerül a króm egyik oxigénjére, esetleg a piridínium-só közvetítésével., Ezután egy klorid-iont elmozdítanak egy 1,2 eliminációs reakcióra emlékeztető reakcióban, hogy az úgynevezett kromát-észtert képezzék.

A C-O kettős kötés akkor keletkezik, amikor egy bázis eltávolítja a protont az oxigén melletti szénen. A C-H kötésből származó elektronok a C-O kötést alkotják, és a folyamat során az O-CR kötés megszakad, a CR(VI) pedig Cr(IV) (itt o=CR(OH)2 ).,

valós élet megjegyzések: Ha a laboratóriumban PCC-t használ, ne felejtse el molekuláris szitákat vagy Celitet vagy más szilárd anyagot hozzáadni a lombik aljára, mert különben csúnya barna kátrányt kap, amelyet nehéz megtisztítani. A krómmal kapcsolatos toxicitás és rendetlenség más alternatívák, például a TPAP, az IBX, A DMP és számos más reagens kifejlesztését ösztönözte, amelyekről általában nem tanulnak a grad-iskoláig.