2007 Schools Wikipedia Selection. Related subjects: Chemical compounds

Phosphorus trichloride
General
Systematic name	Phosphorus trichloride
Other names	Phosphorus(III) chloride Phosphorous chloride
Molecular formula	PCl3
Molar mass	137.,33 g/mol
Appearance	colourless liquid
CAS number
EINECS number	231-749-3
MSDS	External MSDS
Properties
Density	1.574 g/cm3
Solubility	Water: hydrolysis Methanol: decomposes Benzene: soluble Chloroform: soluble Diethyl ether: soluble
Melting point	-93.6 °C (179.6 K)
Boiling point	76.1 °C (349.,3 K)
Standard enthalpy of formation ΔfH0liq	−319.7 kJ/ mol (liquid)
Structure
Molecular geometry	Trigonal pyramidal
Bond angle	100 °
Bond length	P-Cl 204 pm (2.04 Å)
Dipole moment	0.,56 D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	Corrosive, toxic releases HCl
NFPA 704
Flash point	?°C
R/S statement	R: 14-26/28-29-35-48/20 S: 26-36/37/39-45-7/8
RTECS number	TH3675000
Supplementary data page
Structure and properties	nD = 1.,
Related compounds
Other trichlorides	NCl3 AsCl3 SbCl3
Related phosphorus compounds	PCl5 POCl3 P2Cl4
Other halogens	PF3 PBr3 PI3
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Phosphorus trichloride (formula PCl3) is the most important of the three phosphorus chlorides., Se on tärkeä teollisuuskemikaali, käytetään valmistukseen organofosforiyhdisteet monenlaisia sovelluksia.

Kemialliset ominaisuudet

fosfori PCl3 on usein katsotaan olevan +3 hapettumista valtion ja klooria atomien pidetään -1 hapettumista. Suurin osa sen reaktiivisuudesta on tämän kuvauksen mukaista.

Redox-reaktioita

PCl3 on esiaste muiden fosforin yhdiste, joille hapettumista fosfori pentachloride, PSCl3, ja fosforioksikloridilla.,

Jos sähköinen purkaus on läpi sekoitus PCl3 höyryn ja vedyn kaasun, harvinainen kloridi fosforia on muodostettu, diphosphorus hiilitetrakloridin (P2Cl4).

PCl3 kuin electrophile

Fosfori trichloride on esiaste organofosforiyhdisteet, jotka sisältävät yhden tai useamman (P3+) atomit, erityisesti fosfiitit ja fosfonaatit. Nämä yhdisteet eivät yleensä sisällä klooria atomien löytyy PCl3.

PCl3 reagoi nopeasti ja eksotermisesti veden kanssa muodostaen fosforia happoa, H3PO3 ja HCl., Vastaavia substituutioreaktioita tunnetaan suuri määrä, joista tärkein on fosfiittiestereiden muodostuminen reaktiolla alkoholien tai fenolien kanssa. Esimerkiksi fenolin kanssa, triphenyl phosphite on muodostunut:

3 PhOH + PCl3 → P(OPh)3 + 3 HCl

missä ”Ph” tarkoittaa fenyyliryhmä, -C6H5., Alkoholit, kuten etanoli reagoi samalla tavalla, kun läsnä on emästä, kuten trietyyliamiini antaa phosphite esterit kuten triethyl phosphite ( etyyli-on -C2H5):

3 C2H5OH + PCl3 → P(OC2H5)3 + 3 HCl

ilman pohja, kuitenkin, reaktio tarjoaa dialkyyli fosfonaatti ja alkyyli kloridi, mukaan seuraavat stoikiometria:

PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(=O)H + C2H5Cl + 2 HCl

Amiinit, R2NH, muodossa P(NR2)3, ja tiolit (RSH) muodossa P(SR)3., On teollisesti asiaa reaktio PCl3 kanssa amiineja on phosphonomethylation, joka työllistää formaldehydi:

R2NH + PCl3 + CH2O → (HO)2P(O)CH2NR2 + 3 HCl

Aminophosphonates ovat laajalti käytetty sequestring ja antiscale aineita veteen hoito. Näin valmistetaan myös suurta määrää rikkakasvien torjunta-ainetta glyfosaattia. Reaktio PCl3 kanssa Grignardin reagenssit ja organolithium reagenssit on hyödyllinen menetelmä valmistamiseksi orgaaninen phosphines kaavalla R3P (joskus kutsutaan phosphanes), kuten triphenylphosphine, Ph3P.,

3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl

valvotuissa olosuhteissa PCl3 voidaan valmistaa PhPCl2 ja Ph2PCl.

PCl3 nukleofiilinä

Fosfori trichloride on yksinäinen pari, ja siksi voi toimia Lewis pohja, esimerkiksi Lewis-hapot BBr3 se muodostaa 1:1 adduct, Br3B–+PCl3. Metallikomplekseja kuten Ni(PCl3)4 tunnetaan. Tämä Lewis emäksisyys on hyödyntää yksi hyödyllinen reitti organofosforiyhdisteet:

PCl3 + RCl + AlCl3 → (RPCl3)+ −AlCl4

(RPCl3)+ tuote voidaan sitten hajotetaan vettä tuottaa alkylphosphonic dichloride RP(=O)Cl2.,

valmistus

maailman tuotanto ylittää kolmanneksen miljoonasta tonnista. Fosforia trichloride on valmistettu teollisesti reaktio kloorin kanssa refluksointia ratkaisu valkoista fosforia fosforia trichloride, jatkuva poistaminen PCl3, koska se on muodostunut.

P4 + 6 Cl2 → 4 PCl3

Teollinen tuotanto fosfori trichloride on tarkastettu Kemiallisia Aseita koskevan Yleissopimuksen, jossa se on lueteltu liitteessä 3.Laboratoriossa se voi olla helpompi käyttää vähemmän myrkyllisiä punainen fosfori., Se on riittävän edullinen, ettei sitä syntetisoitaisi laboratoriokäyttöön.

Käyttää

PCl3 on tärkeää välillisesti edeltäjänä pcl5: tä, POCl3 ja PSCl3. jotka puolestaan nauttivat monista sovelluksista rikkakasvien torjunta-aineissa, hyönteismyrkyissä, pehmittimissä, öljyn lisäaineissa ja palonestoaineissa.

esimerkiksi hapettumisen PCl3 antaa POCl3, jota käytetään valmistuksessa triphenyl phosphate ja tricresyl phosphate, joka löytää sovellus, kuten pehmittimiä, palonestoaineita ja PVC. Niistä valmistetaan myös hyönteismyrkkyjä, kuten diatsinonia., Fosfonaatit ovat rikkakasvien torjunta-ainetta, glyfosaattia,

PCl3 on esiaste triphenylphosphine varten Wittig-reaktio, ja phosphite estereitä, joita voidaan käyttää teollisuuden välituotteita, tai käyttää Horner-Wadsworth-Emmons reaktio, molemmat tärkeitä menetelmiä tehdä alkeenit. Se voidaan tehdä trioctylphosphine oksidi (TOPO), käytetään louhinta agentti, vaikka TOPO on yleensä tehty kautta vastaava fosfiini.

PCl3: a käytetään myös suoraan reagenssina orgaanisessa synteesissä., Sitä käytetään muuntaa ensisijainen ja toissijainen alkoholit osaksi alkyyli kloridit, tai karboksyylihapot osaksi asyyli kloridit, vaikka thionyl chloride yleensä antaa paremman tuoton kuin PCl3.

varotoimet

PCl3 on myrkyllistä, ja 600 ppm: n pitoisuus on tappava vain muutamassa minuutissa. PCl3 luokitellaan erittäin myrkylliseksi ja syövyttäväksi EU: n direktiivin 67/548/ETY mukaisesti, ja Riskilausekkeet R14, R26/28, R35 ja R48/20 ovat pakollisia.