Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Samanlainen tai sama kuin: \(CrO_3\) ja pyridiini (Collins reagenssi) on myös primääriset alkoholit hapettuvat aldehydien. Tässä on kaksi esimerkkiä PCC toiminnassa.

• Jos lisäät yksi vastaava PCC joko nämä alkoholit, hapettunut versio on tuotettu. Sivutuotteita (esillä harmaa) ovat Cr(IV) sekä pyridinium hydrochloride.
• reaktiossa olevan veden määrän kanssa on oltava varovainen., Jos vettä on läsnä, se voi lisätä aldehydi luoda hydraatti, joka voidaan edelleen hapettaa toinen vastaa PCC jos se on läsnä. Tämä ei ole huolenaihe ketonit, koska ei ole S suoraan sidottu C.

Miten se toimii? Tällaiset hapetusreaktiot ovat itse asiassa eräänlainen eliminaatioreaktio. Reaktio alkaa hiili-happi-sidos ja tuloksia hiili-happi-kaksoissidos., Poistaminen reaktio voi tapahtua, koska hyvä jättää ryhmän happea, eli kromia, joka tulee siirtymään, kun naapurimaiden C-H sidos on murtunut ja pohja.

ensimmäinen askel on hyökkäys happea kromi muodostavat Cr-O-sidos. Toiseksi, protoni (nyt positiivinen) OH siirretään yhteen kromin hapetuksesta, mahdollisesti pyridiniumsuolan välityksen kautta., On kloridi-ioni on sitten siirtymään reaktio muistuttaa 1,2 poistaminen reaktio muodossa mitä kutsutaan chromate esteri.

C-O kaksoissidos muodostuu, kun pohja poistaa proton hiilen vieressä happea. C-H-sidoksen elektronit liikkuvat muodostaen C-O-sidoksen, ja prosessissa O-Cr-sidos rikkoutuu, ja Cr(VI) muuttuu Cr(IV) (piirrettynä tässä O=Cr(OH)2 ).,

Todellinen elämä huomautuksia: Jos päädyt käyttää PCC-laboratoriossa, älä unohda lisätä molekyyli seulaa tai Celite tai jotkut muut kiinteät pohjaan pulloon, koska muuten voit saada ikävän ruskea terva, joka on vaikea puhdistaa. Myrkyllisyys ja sotku liittyy kromi on vauhdittanut kehitystä muita vaihtoehtoja, kuten TPAP, IBX, DMP, ja monia muita reagensseja sinun eivät yleensä tyypillisesti oppia ennen kuin grad koulussa.