myöhään 19th century, kuten itsenäisyyttä ilmapiiri kasvoi Karibian saarilla espanjan valta, monet aktivistit Kuubassa ja Puerto Rico olivat maanpaossa yhdysvalloissa tai muualla., New Yorkissa Kuuban vallankumouspuolueen Puertoricolainen osasto valitsi maanpaossa lipun 22. joulukuuta 1895. Suunnittelu oli yksinkertaisesti Kuuban lippu kääntyminen punaisen ja sinisen värit. Puolestaan Kuuban lippu oli johdettu usa: n lippu sen valikoima värejä, käyttö raidat, ja painotetaan valkoinen tähti vastaan erottuva värillinen tausta. Puertoricolaisen lipun suunnittelun kunniaksi on ollut kaksi kantajaa., Jotkut väittävät, että Antonio Vélez Alvarado suunniteltu lipun alla ja että se oli ommeltu Micaela Dalmau de Carreras, kun taas toiset viittaavat Manuel de Besosa suunnittelija ja hänen tyttärensä Mima kuin ompelija.

Yhdysvaltain Puerto Ricon hallinnon aikana Espanjan-Yhdysvaltain sodan (1898) jälkeen lippua pidettiin usein vallankumouksellisena provokaationa. Kiinnitys puertoricolaiset suunnittelu, kuitenkin, taattu sen virallinen tunnustaminen 25. heinäkuuta 1952, kun Puerto Rico tuli virallisesti commonwealth liittyy yhdysvallat., Tähden kuvaillaan edustavan kansainyhteisöä, ja valkoiset raidat edustavat ihmisoikeuksia ja yksilön vapautta. Kolme punaista raitaa ja kolme kulmat, kolmio vastaa lainsäädäntö -, toimeenpano -, ja tuomiovalta hallituksen.