Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Svarende til eller det samme som: \(CrO_3\) og pyridin (Collins reagenset) vil også O .idere primære alkoholer til aldehyder. Her er to eksempler på PCC i aktion.

• hvis du tilføjer en ækvivalent PCC til en af disse alkoholer, produceres den o .iderede version. Biprodukterne (præsenteret i grå) er Cr (IV) såvel som pyridiniumhydrochlorid.
• man skal være forsigtig med den mængde vand, der er til stede i reaktionen., Hvis vand er til stede, kan det tilføje til aldehydet for at skabe hydratet, som kunne o .ideres yderligere med en anden ækvivalent af PCC, hvis den er til stede. Dette er ikke en bekymring med ketoner, fordi der er ingen H direkte bundet til C.

Hvordan virker det? O .idationsreaktioner af denne art er faktisk en type eliminationsreaktion. Reaktionen starter med en carbon-o .ygen enkeltbinding og resulterer i en carbon-o .ygen dobbeltbinding., Eliminationsreaktionen kan forekomme på grund af den gode afgangsgruppe på O .ygenet, nemlig krom, som vil blive forskudt, når den nærliggende C-h-binding brydes med en base.

Det første skridt er angrebet af ilt på chrom til form Cr-O bond. For det andet overføres en proton på den (nu positive) OH til en af kromets o .ygener, muligvis gennem mellemproduktet af pyridiniumsaltet., En chloridion forskydes derefter i en reaktion, der minder om en 1,2 eliminationsreaktion til dannelse af det, der er kendt som en kromatester.

C-O-dobbeltbindingen dannes, når en base fjerner protonen på carbon ved siden af O .ygenet. Elektronerne fra C-H-bindingen bevæger sig for at danne C-O-bindingen, og i processen brydes O-Cr-bindingen, og Cr(vi) bliver Cr(IV) (tegnet her som O=Cr(OH)2 ).,

virkelige livsnotater: hvis du ender med at bruge PCC i laboratoriet, skal du ikke glemme at tilføje molekylsigter eller Celite eller noget andet fast stof til bunden af kolben, fordi du ellers får en grim brun tjære, der er vanskelig at rydde op. Den toksicitet og rod, der er forbundet med krom, har ansporet udviklingen af andre alternativer, såsom TPAP, Ib., DMP, og en række andre reagenser, som du generelt ikke typisk lærer om, før gradskolen.