I slutningen af det 19. århundrede, som pro-uafhængighed stemning voksede i de Caribiske øer under spansk herredømme, at mange aktivister i Cuba og Puerto Rico blev sendt i eksil i Usa eller andre steder., I Ne.York City blev et flag valgt i eksil af Den puertoricanske del af det cubanske revolutionære parti den 22. December 1895. Designet var simpelthen det cubanske flag med en vending af de røde og blå farver. Til gengæld var det cubanske flag afledt af det amerikanske flag i sit valg af farver, brug af striber, og vægt på en hvid stjerne mod en markant farvet baggrund. Der har været to sagsøgere til ære for at designe det Puerto Ricanske flag., Nogle insisterer på, at Antonio Vélez Alvarado udtænkt flag, og at det var syet af Micaela Dalmau de Carreras, mens andre peger på Manuel de Besosa som designer og hans datter Mima som syerske.under den amerikanske administration af Puerto Rico efter den spansk-amerikanske krig (1898) blev flaget ofte behandlet som en revolutionær provokation. Udlæg i Puerto Ricans til design, men garanteret sin officielle anerkendelse, den 25, juli 1952, da Puerto Rico officielt blev commonwealth, der er forbundet med de Forenede Stater., Stjernen beskrives som repræsenterer common .ealth, og de hvide striber står for menneskerettigheder og individets frihed. De tre røde striber og de tre hjørner af trekanten svarer til regeringens lovgivende, udøvende og retslige grene.