V pozdní 19. století, jako pro-nezávislost sentiment vzrostl v Karibských ostrovech pod španělskou nadvládu, mnoho aktivistů na Kubě a v Puerto Rico byl vyhoštěn do Spojených Států nebo jinam., V New Yorku byla 22. prosince 1895 v exilu vybrána vlajka portorické sekce Kubánské revoluční strany. Design byl prostě Kubánská vlajka s obrácením červené a modré barvy. Kubánská vlajka byla zase odvozena od vlajky Spojených států při výběru barev, použití pruhů, a důraz na bílou hvězdu proti výraznému barevnému pozadí. Byli tam dva žadatelé na počest navrhování Puerto Rican vlajky., Někteří trvají na tom, že Antonio Vélez Alvarado pojal vlajku a že ji šila Micaela Dalmau de Carreras, zatímco jiní poukazují na Manuela de Besosu jako designéra a jeho dceru mimu jako švadlena.

během americké administrativy Portorika po španělsko-americké válce (1898) byla vlajka často považována za revoluční provokaci. Připojení Puerto Ricans k návrhu však zaručilo jeho oficiální uznání 25. července 1952, kdy se Portoriko oficiálně stalo společenstvím spojeným se Spojenými státy., Hvězda je popisována jako zastupující Společenství a bílé pruhy znamenají lidská práva a svobodu jednotlivce. Tři červené pruhy a tři rohy trojúhelníku odpovídají legislativní, exekutivní a justiční větví vlády.