Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Podobné nebo stejné jako: \(CrO_3\) a pyridin (collinsovo činidlo) také oxidují primární alkoholy na aldehydy. Zde jsou dva příklady PCC v akci.

• Pokud přidáte jeden ekvivalent PCC buď těchto alkoholů, oxidované verze se bude vyrábět. Vedlejšími produkty (v šedé barvě) jsou CR (IV) a hydrochlorid pyridinia.
• je třeba dbát na množství vody přítomné v reakci., Pokud je přítomna voda, může přidat do aldehydu k vytvoření hydrátu, který by mohl být dále oxidován druhým ekvivalentem PCC, pokud je přítomen. To není problém s ketony, protože tam není žádný H přímo vázané na C.

Jak to funguje? Oxidační reakce tohoto druhu jsou ve skutečnosti typem eliminační reakce. Reakce začíná jedinou vazbou mezi uhlíkem a kyslíkem a má za následek dvojnou vazbu mezi uhlíkem a kyslíkem., Eliminační reakce může nastat kvůli dobré skupině odchodu na kyslíku, konkrétně chrómu, který bude přemístěn, když je sousední vazba C-H přerušena základnou.

první krok je útok kyslíku na chromu se tvoří Cr-O bonde. Za druhé, proton na (nyní pozitivní) OH je převeden na jeden z oxygenů chrómu, případně prostřednictvím meziproduktů pyridiniové soli., Chloridový iont je pak přemístěn v reakci připomínající 1,2 eliminační reakci za vzniku toho, co je známé jako chromátový ester.

dvojitá vazba C-O se vytvoří, když báze odstraní proton na uhlíku sousedícím s kyslíkem. Elektrony z C-H vazba přesunout do formuláře C-O vazby, a v procesu, O-Cr dluhopis je rozbité, a Cr(VI) se stává Cr(IV) (zde vypracovány jako O=Cr(OH)2 ).,

Reálném životě poznámky: Pokud skončíte pomocí PCC v laboratoři, nezapomeňte přidat molekulární síta nebo Celit, nebo nějaké jiné pevné dno baňky, protože jinak budete mít ošklivé hnědé tar, které je obtížné vyčistit. Toxicita a nepořádek spojený s chrom podnítil rozvoj dalších alternativ, jako jsou TPAP, IBX, DMP, a řadu dalších činidel obecně není obvykle dozvědět se o do školy.